Khalifah Umar mempunyai sebuah kebiasaan, setiap tahun beliau haji dengan membawa istri-istri Rasulullah SAW. Pada tahun 23 H setelah melaksanakakn haji beliau berdoa kepada Allah SWT "Ya Allah, umurku kini telah bertambah, tulangku telah rapuh, kekuatanku pun berkurang, dan rakyatku tersebar di mana-mana. Maka, kembalikanlah aku kepada-Mu dalam keadaan tidak lemah ataupun bersalah."
Di sisa-sisa kekuatan hidup Khalifah Umar, beliau membuat sebuah Majelis Syura dengan mencalonkan 6 orang sebagai khalifah selanjutnya. 6 orang tersebut yaitu: Zubair bin Awwam, Saad bin Abi Waqas, Abdurrahman bin Auf, Ali bin Abi Thalib, Utsman bin Affan, dan Thalhah bin Ubaidillah.
Dalam lembaran sejarah Islam pada tahun 644 M, terdapat satu kisah menarik yang melibatkan Ubaidillah bin Umar, anak dari Khalifah Umar bin Khattab. Ubaidillah muncul sebagai tokoh yang ingin membalas dendam, menunjukkan bahwa bahkan di lingkungan paling kuat dan dihormati sekalipun, urusan pribadi bisa menciptakan konflik yang membara.