Pesantren Tambakberas merupakan salah satu dari pesantren dengan usia dua abad pada tahun 2025 ini. Pesantren yang berdiri 120 tahun sebelum Indonesia merdeka ini, memiliki sejarah panjang dengan estafet keteladanan dari para kiainya, dari generasi ke generasi.
Sejak zaman penjajahan ditemui adanya kiai yang bisa "berdekatan" dengan penjajah demi strategi, tapi juga ada yang sama sekali menjauh baik secara fisik (pindah ke desa terpencil) maupun secara ideologis (label haram semisal tasyabbuh).