Simbah Kyai Abu Sujak adalah seorang Kyai Sepuh yang memiliki nama kecil Zaenal Abidin. Karena kepandaian dan keberanian sewaktu menuntut ilmu di Gading Tuntang Salatiga, nama dewasa beliau diganti menjadi Abu Syuja oleh guru agama beliau.
Kyai Ageng Banyu Biru dikisahkan sebagai seorang yang lembut hati . beliau meskipun pewaris sah dari Kerajaan Pengging akan tetapi tidak berambisi untuk meneruskan jabatan dari ayahandanya
Kyai Ageng Enis adalah salah satu tokoh yang ikut ambil bagian dalam penyebaran Islam di Tanah Jawa, terutama di daerah Laweyan atau dulu masih bagian dari kadipaten Pengging. Beliau pernah menjadi guru spiritual Mas Karebet atau lebih di kenal dengan nama Jaka Tingkir
Kyai Ageng Getas Pendowo adalah salah satu Ulama yang memiliki peranan penting dalam penyebaran Agama Islam di tanah Jawa. beliau masih keturunan dari Brawijaya V dan Rasulullah SAW.
Kyai Juru Mertani digambarkan sebagai seorang petani yang berwawasan negarawan, disaat para bangsawan lain lebih tertarik untuk mengolah ketrampilan fisik , pada masa mudanya Kyai Juru Mertani lebih tertarik pada ilmu agama, olah rasa, serta ilmu ketatanegaraan, filsafat, psikologi maupun strategi .
Sebagai Ulama terkenal, Kyai Ageng Kyai Ageng Muhammad Besari merupakan seorang pendatang di daerah Ponorogo. Beliau berasal dari Madiun, tepatnya Desa Kuncen, Kecamatan Majayan.
Kisah hidup Kyai Ageng Ngerang adalah potret kehidupan yang tawadhu sebagai sebuah perilaku manusia yang memiliki watak rendah hati, tidak sombong atau merendahkan diri agar tidak terlihat sombong.
Ki Ageng Pemanahan (dikenal juga sebagai Kiyai Gede Mataram) adalah seorang tokoh perintis wangsa Mataram yang berasal dari Sela (sebuah desa di Grobogan) dan kemudian hijrah ke Pengging. Ia dijuluki sebagai "Pamanahan" karena bertempat tinggal di desa Manahan,
Ki Ageng Pengging adalah murid terbaik Syekh Siti Jenar, salah seorang wali yang mengajarkan kesederajatan manusia dan menolak basa-basi duniawi.
Kyai Ageng Selo merupakan tokoh yang memiliki pengaruh besar pada masyarakat. Beliau memiliki suatu ajaran yang diikuti oleh masyarakat secara luas pada masanya. Ajaran itu adalah ajaran tentang filsafat hidup dan keagamaan. Kyai Ageng Selo dipercaya oleh masyarakat Jawa sebagai cikal bakal yang ’ menurunkan raja-raja di Tanah Jawa, seperti raja-raja ” Mataram, Surakarta, dan Yogyakarta.